Questão número 45265

O benzeno tem estabilidade, pois as duplas ligações do anel benzênico encontram-se deslocalizadas. No entanto, a presença de substituintes no anel benzênico pode afetar a reatividade e a susceptibilidade ao ataque eletrofílico. Cálculos de orbitais moleculares permitem concluir que há maior concentração de elétrons no anel do fenol do que no anel do benzeno, particularmente nas posições orto e para, favorecendo a substituição eletrofílica nessas posições. Outros substituintes que têm o mesmo efeito são:

• A.

  – NH₂; – Cl ; – Br.

• B.

  – NH₂; – COOH ; – Br.

• C.

  – NH₂; – COOH ; – CN.

• D.

  – COOH; – Br; – NO₂.

• E.

  – COOH; – CN; – NO₂.