Questão número 49083

O seguinte experimento em escala semi-micro foi reproduzido em uma escola. Dissolveu-se em um tubo de ensaio 1,0 g de fenol em 1,0 mL de água. Em seguida, resfriou-se a solução em um banho de água gelada. Depois, adicionou-se lentamente 6,0 mL de uma solução aquosa de ácido nítrico (1:1), gelada, mantendo-se o tubo no gelo. Após alguns minutos, a mistura foi transferida para um erlenmeyer contendo 20,0 mL de água e transportada para um funil de separação, onde foi extraída com diclorometano. Após separação da fase orgânica, evaporação do solvente e purificação em cromatografia em coluna, foram obtidos dois compostos aromáticos. Sobre o resultado experimental, é correto afirmar que são formados:

• A. o-nitrofenol e m-nitrofenol.
• B. o-nitrofenol e p-nitrofenol.
• C. o-nitrofenol e p-nitrobenzeno.
• D. o-nitrobenzeno e p-nitrofenol.
• E. m-nitrofenol e p-nitrofenol.