Questões de Engenharia Química da Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

Felipe, com 55 anos de idade, ingeriu grande quantidade de aguardente de cana (cachaça) na noite de sábado passado. Acordou no dia seguinte sentindo mal-estar geral e enxaqueca. O quadro piorou com o aparecimento de dor abdominal na região do estômago, náuseas e vômito, tontura, agitação psicomotora, confusão mental e diminuição significativa da acuidade visual. Dirigiu-se a um hospital, onde chegou com quadro de acidose metabólica grave e bradicardia (diminuição da freqüência cardíaca). O exame de fundo de olho mostrou discreto edema de papila e hiperemia do disco óptico. Uma vez diagnosticada a intoxicação por metanol, coletou-se sangue para análise e iniciou-se o tratamento com infusão de uma substância X para diminuir a acidose metabólica, seguida de hemodiálise.

Em relação ao quadro de intoxicação apresentado por Felipe, julgue os itens a seguir.

A fonte da intoxicação por metanol não é clara na situação descrita, mas é possível que a cachaça ingerida por Felipe estivesse com o prazo de validade vencido. Nesse caso, o etanol da bebida é convertido em metanol.

• C. Certo
• E. Errado

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

De acordo com a Regra de Markovnikov, o principal produto da monohidratação da dupla exocíclica do limoneno é um álcool terciário.

• C. Certo
• E. Errado

As emulsões fotográficas, usadas para recobrir filmes fotográficos, contêm brometo de prata e pequenas quantidades de iodeto de prata. Quando o filme é exposto à luz, íons brometo são oxidados fotoquimicamente, levando à liberação de elétrons que serão capturados pelos íons Ag⁺, ocasionando sua redução a Ag⁰. Durante o processo de revelação do filme, usa-se uma solução de tiossulfato de sódio. O íon tiossulfato é um poderoso agente complexante para íons prata, levando, assim, os íons que não foram reduzidos fotoquimicamente a se dissolverem na forma do íon complexo [Ag(S₂O₃)₂]^3•. A prata metálica, Ag⁰, não reage com o tiossulfato, ficando no filme, levando à formação do negativo da imagem. A partir dessas informações e considerando os dados M(AgBr) = 187,8g/mol, M(AgI) = 234,8 g/mol, M[Ag(S₂O₃)₂]^3• = 332,1 g/mol e RT/F = 0,06 V, julgue os itens abaixo, sabendo que os produtos de solubilidade do AgBr e do AgI são, respectivamente, 5,3 × 10^•13 e 8,3 × 10^•17.

O iodeto de prata é mais solúvel em água que o brometo de prata.

• C. Certo
• E. Errado

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

A desidratação do mentol pode formar dois alquenos isoméricos; entretanto, somente um é obtido como produto principal, pois, segundo a Regra de Zaitsev, a dupla menos substituída é a mais favorecida.

• C. Certo
• E. Errado

As emulsões fotográficas, usadas para recobrir filmes fotográficos, contêm brometo de prata e pequenas quantidades de iodeto de prata. Quando o filme é exposto à luz, íons brometo são oxidados fotoquimicamente, levando à liberação de elétrons que serão capturados pelos íons Ag⁺, ocasionando sua redução a Ag⁰. Durante o processo de revelação do filme, usa-se uma solução de tiossulfato de sódio. O íon tiossulfato é um poderoso agente complexante para íons prata, levando, assim, os íons que não foram reduzidos fotoquimicamente a se dissolverem na forma do íon complexo [Ag(S₂O₃)₂]^3•. A prata metálica, Ag⁰, não reage com o tiossulfato, ficando no filme, levando à formação do negativo da imagem. A partir dessas informações e considerando os dados M(AgBr) = 187,8g/mol, M(AgI) = 234,8 g/mol, M[Ag(S₂O₃)₂]^3• = 332,1 g/mol e RT/F = 0,06 V, julgue os itens abaixo, sabendo que os produtos de solubilidade do AgBr e do AgI são, respectivamente, 5,3 × 10^•13 e 8,3 × 10^•17.

Sabendo que o potencial padrão de redução do par Ag⁺/Ag⁰ é 0,799 V e que o potencial padrão para a semi-reação [Ag(S₂O₃)₂]^3• + e^• • Ag⁰ + 2S₂O₃ ^2• é igual a 0,017 V, conclui-se que o logaritmo na base 10 da constante de formação do complexo [Ag(S₂O₃)₂]^3• é inferior a 12.

• C. Certo
• E. Errado

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

Na substituição eletrofílica aromática do benzaldeído, a entrada do eletrófilo ocorre preferencialmente nas posições orto e para com relação ao grupo carbonila.

• C. Certo
• E. Errado

As emulsões fotográficas, usadas para recobrir filmes fotográficos, contêm brometo de prata e pequenas quantidades de iodeto de prata. Quando o filme é exposto à luz, íons brometo são oxidados fotoquimicamente, levando à liberação de elétrons que serão capturados pelos íons Ag⁺, ocasionando sua redução a Ag⁰. Durante o processo de revelação do filme, usa-se uma solução de tiossulfato de sódio. O íon tiossulfato é um poderoso agente complexante para íons prata, levando, assim, os íons que não foram reduzidos fotoquimicamente a se dissolverem na forma do íon complexo [Ag(S₂O₃)₂]^3•. A prata metálica, Ag⁰, não reage com o tiossulfato, ficando no filme, levando à formação do negativo da imagem. A partir dessas informações e considerando os dados M(AgBr) = 187,8g/mol, M(AgI) = 234,8 g/mol, M[Ag(S₂O₃)₂]^3• = 332,1 g/mol e RT/F = 0,06 V, julgue os itens abaixo, sabendo que os produtos de solubilidade do AgBr e do AgI são, respectivamente, 5,3 × 10^•13 e 8,3 × 10^•17.

A fotorredução é um dos problemas que podem levar a erros de análise quando se usa o método gravimétrico para a determinação de haletos pela precipitação com AgNO₃.

• C. Certo
• E. Errado

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

A velocidade da reação de cloração da vanilina é maior que a do benzaldeído, pois os grupos hidroxila e metoxila estabilizam muito o carbocátion intermediário doando elétrons por efeito de ressonância, o que diminui a energia de ativação da etapa determinante da velocidade.

• C. Certo
• E. Errado

As emulsões fotográficas, usadas para recobrir filmes fotográficos, contêm brometo de prata e pequenas quantidades de iodeto de prata. Quando o filme é exposto à luz, íons brometo são oxidados fotoquimicamente, levando à liberação de elétrons que serão capturados pelos íons Ag⁺, ocasionando sua redução a Ag⁰. Durante o processo de revelação do filme, usa-se uma solução de tiossulfato de sódio. O íon tiossulfato é um poderoso agente complexante para íons prata, levando, assim, os íons que não foram reduzidos fotoquimicamente a se dissolverem na forma do íon complexo [Ag(S₂O₃)₂]^3•. A prata metálica, Ag⁰, não reage com o tiossulfato, ficando no filme, levando à formação do negativo da imagem. A partir dessas informações e considerando os dados M(AgBr) = 187,8g/mol, M(AgI) = 234,8 g/mol, M[Ag(S₂O₃)₂]^3• = 332,1 g/mol e RT/F = 0,06 V, julgue os itens abaixo, sabendo que os produtos de solubilidade do AgBr e do AgI são, respectivamente, 5,3 × 10^•13 e 8,3 × 10^•17.

Para se separarem íons brometo de íons iodeto presentes em uma amostra nas formas de AgBr e AgI, seria necessário tratar a amostra sólida com solução concentrada de hidróxido de amônio, pois, diferentemente do AgI, o AgBr torna-se solúvel na presença de altas concentrações de NH₃.

• C. Certo
• E. Errado

A figura acima mostra as estruturas da morfina e da heroína. A morfina é um potente narcótico, presente na seiva seca da papoula (ópio). A heroína, um derivado da morfina (diacetilmorfina), é uma das drogas ilícitas mais viciadoras. Julgue os itens abaixo, tendo em vista as estruturas dessas substâncias.

A heroína pode ser obtida pela reação da morfina com o anidrido acético (CH₃CO–O–COCH₃). Nessa reação, a hidroxila fenólica é muito mais nucleofílica que a hidroxila do álcool.

• C. Certo
• E. Errado