Questões de Engenharia Química do ano 2002

A figura acima ilustra as estruturas da purina, um composto heterocíclico, e de dois dos seus derivados, a guanina e a adenina. Esses compostos são bases nucléicas presentes na estrutura dos ácidos ribonucléicos (RNA) e desoxirribonucléicos (DNA). Muitas substâncias com propriedades carcinogênicas são capazes de reagir com essas bases, alterando a estrutura dos ácidos nucléicos e causando mutações que podem desencadear o desenvolvimento de tumores. Relativamente às estruturas da purina, da guanina e da adenina, julgue os itens abaixo.

A protonação do grupo amino ligado ao carbono-6 da adenina torna o sistema mais suscetível ao ataque de um eletrófilo em uma reação de substituição eletrofílica.

• C. Certo
• E. Errado

As embalagens de material plástico para acondicionar amostras químicas ou biológicas coletadas por peritos criminais devem possuir características que possibilitem a manutenção da qualidade da amostra até a conclusão da análise pericial. Alguns tipos de embalagens plásticas, no entanto, podem representar uma fonte de contaminação para a amostra, caso substâncias de sua composição migrem para a amostra ou possuam uma porosidade que permita trocas de substâncias com o ambiente externo. O cloreto de vinila (CH₂=CHC•), por exemplo, matéria-prima na preparação do policloreto de vinila (PVC), possui propriedades carcinogênicas em humanos; estudos indicam que uma certa percentagem desse composto fica retida no plástico, podendo migrar para a amostra. Outro caso é uma possível contaminação de amostras embaladas com poliacrilonitrila por resíduos de acrilonitrila (CH₂=CHCN), que pode induzir efeitos teratogênicos e embriotóxicos em animais de laboratório, além de poder ser parcialmente biotransformada em cianeto. Além da contaminação pela matéria-prima da síntese dos polímeros, muitos aditivos intencionais de materiais plásticos e seus produtos de degradação podem migrar para a amostra.

Considerando as substâncias citadas no texto e as estruturas dos polímeros naturais mostrados na figura acima, julgue os itens a seguir.

Nas moléculas de PVC (–CH₂–CHC•–)_n, podem ser encontrados dois tipos de interações intermoleculares: forças de dispersão de London e dipolo-dipolo.

• C. Certo
• E. Errado

As embalagens de material plástico para acondicionar amostras químicas ou biológicas coletadas por peritos criminais devem possuir características que possibilitem a manutenção da qualidade da amostra até a conclusão da análise pericial. Alguns tipos de embalagens plásticas, no entanto, podem representar uma fonte de contaminação para a amostra, caso substâncias de sua composição migrem para a amostra ou possuam uma porosidade que permita trocas de substâncias com o ambiente externo. O cloreto de vinila (CH₂=CHC•), por exemplo, matéria-prima na preparação do policloreto de vinila (PVC), possui propriedades carcinogênicas em humanos; estudos indicam que uma certa percentagem desse composto fica retida no plástico, podendo migrar para a amostra. Outro caso é uma possível contaminação de amostras embaladas com poliacrilonitrila por resíduos de acrilonitrila (CH₂=CHCN), que pode induzir efeitos teratogênicos e embriotóxicos em animais de laboratório, além de poder ser parcialmente biotransformada em cianeto. Além da contaminação pela matéria-prima da síntese dos polímeros, muitos aditivos intencionais de materiais plásticos e seus produtos de degradação podem migrar para a amostra.

Considerando as substâncias citadas no texto e as estruturas dos polímeros naturais mostrados na figura acima, julgue os itens a seguir.

Na poliacrilonitrila, (–CH₂–CHCN–)_n, a ligação C•N, analogamente à ligação C•C, é formada por duas ligações do tipo sigma(•) e uma ligação do tipo pi(•).

• C. Certo
• E. Errado

As embalagens de material plástico para acondicionar amostras químicas ou biológicas coletadas por peritos criminais devem possuir características que possibilitem a manutenção da qualidade da amostra até a conclusão da análise pericial. Alguns tipos de embalagens plásticas, no entanto, podem representar uma fonte de contaminação para a amostra, caso substâncias de sua composição migrem para a amostra ou possuam uma porosidade que permita trocas de substâncias com o ambiente externo. O cloreto de vinila (CH₂=CHC•), por exemplo, matéria-prima na preparação do policloreto de vinila (PVC), possui propriedades carcinogênicas em humanos; estudos indicam que uma certa percentagem desse composto fica retida no plástico, podendo migrar para a amostra. Outro caso é uma possível contaminação de amostras embaladas com poliacrilonitrila por resíduos de acrilonitrila (CH₂=CHCN), que pode induzir efeitos teratogênicos e embriotóxicos em animais de laboratório, além de poder ser parcialmente biotransformada em cianeto. Além da contaminação pela matéria-prima da síntese dos polímeros, muitos aditivos intencionais de materiais plásticos e seus produtos de degradação podem migrar para a amostra.

Considerando as substâncias citadas no texto e as estruturas dos polímeros naturais mostrados na figura acima, julgue os itens a seguir.

Na borracha natural, as ligações duplas apresentam configuração trans ou E; já na guta-percha, outro polímero natural, todas as ligações duplas apresentam configuração cis ou Z.

• C. Certo
• E. Errado

As embalagens de material plástico para acondicionar amostras químicas ou biológicas coletadas por peritos criminais devem possuir características que possibilitem a manutenção da qualidade da amostra até a conclusão da análise pericial. Alguns tipos de embalagens plásticas, no entanto, podem representar uma fonte de contaminação para a amostra, caso substâncias de sua composição migrem para a amostra ou possuam uma porosidade que permita trocas de substâncias com o ambiente externo. O cloreto de vinila (CH₂=CHC•), por exemplo, matéria-prima na preparação do policloreto de vinila (PVC), possui propriedades carcinogênicas em humanos; estudos indicam que uma certa percentagem desse composto fica retida no plástico, podendo migrar para a amostra. Outro caso é uma possível contaminação de amostras embaladas com poliacrilonitrila por resíduos de acrilonitrila (CH₂=CHCN), que pode induzir efeitos teratogênicos e embriotóxicos em animais de laboratório, além de poder ser parcialmente biotransformada em cianeto. Além da contaminação pela matéria-prima da síntese dos polímeros, muitos aditivos intencionais de materiais plásticos e seus produtos de degradação podem migrar para a amostra.

Considerando as substâncias citadas no texto e as estruturas dos polímeros naturais mostrados na figura acima, julgue os itens a seguir.

A geometria mais linear observada na guta-percha leva a interações intermoleculares mais fortes quando comparada às da borracha natural. Por esse motivo, a guta-percha é um material cristalino e não-elástico; já a borracha apresenta alta elasticidade.

• C. Certo
• E. Errado

As embalagens de material plástico para acondicionar amostras químicas ou biológicas coletadas por peritos criminais devem possuir características que possibilitem a manutenção da qualidade da amostra até a conclusão da análise pericial. Alguns tipos de embalagens plásticas, no entanto, podem representar uma fonte de contaminação para a amostra, caso substâncias de sua composição migrem para a amostra ou possuam uma porosidade que permita trocas de substâncias com o ambiente externo. O cloreto de vinila (CH₂=CHC•), por exemplo, matéria-prima na preparação do policloreto de vinila (PVC), possui propriedades carcinogênicas em humanos; estudos indicam que uma certa percentagem desse composto fica retida no plástico, podendo migrar para a amostra. Outro caso é uma possível contaminação de amostras embaladas com poliacrilonitrila por resíduos de acrilonitrila (CH₂=CHCN), que pode induzir efeitos teratogênicos e embriotóxicos em animais de laboratório, além de poder ser parcialmente biotransformada em cianeto. Além da contaminação pela matéria-prima da síntese dos polímeros, muitos aditivos intencionais de materiais plásticos e seus produtos de degradação podem migrar para a amostra.

Considerando as substâncias citadas no texto e as estruturas dos polímeros naturais mostrados na figura acima, julgue os itens a seguir.

Na ausência de aditivos antioxidantes, tanto a borracha natural como a guta-percha podem reagir com o oxigênio do ar ou com espécies contendo radicais, que retiram os átomos de hidrogênio das posições alílicas, formando-se radicais alílicos intermediários, que são estabilizados por ressonância.

• C. Certo
• E. Errado

O 1,2–dibromoetano, um líquido com odor levemente adocicado, já foi muito empregado como fumigante em produtos agrícolas e como aditivo de gasolina. Seu uso foi drasticamente reduzido por ser uma substância com potencial carcinogênico e possuir elevada toxicidade aguda por via oral, dérmica e inalatória, podendo acarretar em morte. Muitas substâncias utilizadas no controle de insetos em residências e na agricultura possuem alta toxicidade. Existem vários relatos de intoxicações de pessoas expostas a esses tipos de produtos. Muitos estudos visam à busca de novas substâncias com características toxicológicas e ecotoxicológicas mais amenas. O controle biológico de pragas, por utilização de feromônios e hormônios juvenis, tem sido visto como uma alternativa mais segura ao ser humano e menos danosa ao meio ambiente. A figura abaixo ilustra as formas anti, vici e eclipsadas para o 1,2–dibromoetano, e a estrutura do hormônio juvenil que atua no ciclo de desenvolvimento de muitas espécies de insetos, mantendo-os em seus estados larvais. Larvas tratadas com soluções diluídas desse hormônio morrem antes de se tornarem insetos adultos, controlando, portanto, o crescimento da população.

Com relação às conformações do 1,2–dibromoetano e à estrutura do hormônio juvenil mostradas na figura, julgue os itens que se seguem.

A conformação anti possui momento de dipolo maior que a conformação eclipsada II.

• C. Certo
• E. Errado

O 1,2–dibromoetano, um líquido com odor levemente adocicado, já foi muito empregado como fumigante em produtos agrícolas e como aditivo de gasolina. Seu uso foi drasticamente reduzido por ser uma substância com potencial carcinogênico e possuir elevada toxicidade aguda por via oral, dérmica e inalatória, podendo acarretar em morte. Muitas substâncias utilizadas no controle de insetos em residências e na agricultura possuem alta toxicidade. Existem vários relatos de intoxicações de pessoas expostas a esses tipos de produtos. Muitos estudos visam à busca de novas substâncias com características toxicológicas e ecotoxicológicas mais amenas. O controle biológico de pragas, por utilização de feromônios e hormônios juvenis, tem sido visto como uma alternativa mais segura ao ser humano e menos danosa ao meio ambiente. A figura abaixo ilustra as formas anti, vici e eclipsadas para o 1,2–dibromoetano, e a estrutura do hormônio juvenil que atua no ciclo de desenvolvimento de muitas espécies de insetos, mantendo-os em seus estados larvais. Larvas tratadas com soluções diluídas desse hormônio morrem antes de se tornarem insetos adultos, controlando, portanto, o crescimento da população.

Com relação às conformações do 1,2–dibromoetano e à estrutura do hormônio juvenil mostradas na figura, julgue os itens que se seguem.

Sabendo que o momento de dipolo observado experimentalmente para o 1,2–dibromoetano é igual a 1,0 D, conclui-se que a conformação preferencial da molécula em questão é a vici, pois as interações atrativas entre as nuvens eletrônicas dos átomos de bromo reduzem a energia total da molécula.

• C. Certo
• E. Errado

O 1,2–dibromoetano, um líquido com odor levemente adocicado, já foi muito empregado como fumigante em produtos agrícolas e como aditivo de gasolina. Seu uso foi drasticamente reduzido por ser uma substância com potencial carcinogênico e possuir elevada toxicidade aguda por via oral, dérmica e inalatória, podendo acarretar em morte. Muitas substâncias utilizadas no controle de insetos em residências e na agricultura possuem alta toxicidade. Existem vários relatos de intoxicações de pessoas expostas a esses tipos de produtos. Muitos estudos visam à busca de novas substâncias com características toxicológicas e ecotoxicológicas mais amenas. O controle biológico de pragas, por utilização de feromônios e hormônios juvenis, tem sido visto como uma alternativa mais segura ao ser humano e menos danosa ao meio ambiente. A figura abaixo ilustra as formas anti, vici e eclipsadas para o 1,2–dibromoetano, e a estrutura do hormônio juvenil que atua no ciclo de desenvolvimento de muitas espécies de insetos, mantendo-os em seus estados larvais. Larvas tratadas com soluções diluídas desse hormônio morrem antes de se tornarem insetos adultos, controlando, portanto, o crescimento da população.

Com relação às conformações do 1,2–dibromoetano e à estrutura do hormônio juvenil mostradas na figura, julgue os itens que se seguem.

As configurações das ligações duplas nas posições 2 e 6, e a do centro estereogênico no carbono 10 do hormônio juvenil estão de acordo com as descritas pelo seu nome IUPAC: (2E, 6E, 10S)–10,11–epóxi–3,7,11–trimetil–2,6–tridecadienoato de metila.

• C. Certo
• E. Errado

O 1,2–dibromoetano, um líquido com odor levemente adocicado, já foi muito empregado como fumigante em produtos agrícolas e como aditivo de gasolina. Seu uso foi drasticamente reduzido por ser uma substância com potencial carcinogênico e possuir elevada toxicidade aguda por via oral, dérmica e inalatória, podendo acarretar em morte. Muitas substâncias utilizadas no controle de insetos em residências e na agricultura possuem alta toxicidade. Existem vários relatos de intoxicações de pessoas expostas a esses tipos de produtos. Muitos estudos visam à busca de novas substâncias com características toxicológicas e ecotoxicológicas mais amenas. O controle biológico de pragas, por utilização de feromônios e hormônios juvenis, tem sido visto como uma alternativa mais segura ao ser humano e menos danosa ao meio ambiente. A figura abaixo ilustra as formas anti, vici e eclipsadas para o 1,2–dibromoetano, e a estrutura do hormônio juvenil que atua no ciclo de desenvolvimento de muitas espécies de insetos, mantendo-os em seus estados larvais. Larvas tratadas com soluções diluídas desse hormônio morrem antes de se tornarem insetos adultos, controlando, portanto, o crescimento da população.

Com relação às conformações do 1,2–dibromoetano e à estrutura do hormônio juvenil mostradas na figura, julgue os itens que se seguem.

Cada enânciômero do hormônio juvenil isoladamente apresenta atividade óptica, pois é capaz de desviar a direção da luz planopolarizada. Quando a estereoquímica do centro estereogênico é R, a substância é denominada dextrógira, pois desvia a direção da luz polarizada para a direita; quando a estereoquímica é S, é denominada levógira, pois o desvio da luz polarizada ocorre para a esquerda.

• C. Certo
• E. Errado