Questões de Engenharia Química do ano 2002

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

Na presença de solução aquosa diluída de um ácido mineral, a hidratação de uma das ligações triplas da cicutoxina ocorre mais facilmente que a hidratação de uma das ligações duplas, pois as ligações triplas são mais reativas frente a eletrófilos que as ligações duplas.

• C. Certo
• E. Errado

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

De acordo com a Regra de Markovnikov, o principal produto da monohidratação da dupla exocíclica do limoneno é um álcool terciário.

• C. Certo
• E. Errado

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

A desidratação do mentol pode formar dois alquenos isoméricos; entretanto, somente um é obtido como produto principal, pois, segundo a Regra de Zaitsev, a dupla menos substituída é a mais favorecida.

• C. Certo
• E. Errado

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

Na substituição eletrofílica aromática do benzaldeído, a entrada do eletrófilo ocorre preferencialmente nas posições orto e para com relação ao grupo carbonila.

• C. Certo
• E. Errado

As plantas produzem substâncias com as mais diversas estruturas e atividades biológicas. Muitas delas são tóxicas para espécies do reino animal, como é o caso da cicutoxina, uma substância encontrada em certos tipos de capins, capaz de provocar convulsões e morte em bovinos. Outras, como o limoneno, encontrado em cascas de limão e laranja, podem ser empregadas em medicamentos caseiros contra tosse. Existem exemplos de substâncias com aroma agradável, como o benzaldeído, encontrado em sementes de amêndoas amargas, a vanilina, extraída do fruto da Vanilla planifolia, e o mentol, principal constituinte do óleo de menta, todas utilizadas na culinária e em cosméticos. Com base na figura acima, que ilustra as estruturas dessas substâncias, julgue os itens a seguir.

A velocidade da reação de cloração da vanilina é maior que a do benzaldeído, pois os grupos hidroxila e metoxila estabilizam muito o carbocátion intermediário doando elétrons por efeito de ressonância, o que diminui a energia de ativação da etapa determinante da velocidade.

• C. Certo
• E. Errado

A figura acima mostra as estruturas da morfina e da heroína. A morfina é um potente narcótico, presente na seiva seca da papoula (ópio). A heroína, um derivado da morfina (diacetilmorfina), é uma das drogas ilícitas mais viciadoras. Julgue os itens abaixo, tendo em vista as estruturas dessas substâncias.

A heroína pode ser obtida pela reação da morfina com o anidrido acético (CH₃CO–O–COCH₃). Nessa reação, a hidroxila fenólica é muito mais nucleofílica que a hidroxila do álcool.

• C. Certo
• E. Errado

A figura acima mostra as estruturas da morfina e da heroína. A morfina é um potente narcótico, presente na seiva seca da papoula (ópio). A heroína, um derivado da morfina (diacetilmorfina), é uma das drogas ilícitas mais viciadoras. Julgue os itens abaixo, tendo em vista as estruturas dessas substâncias.

Todos os átomos de oxigênio da morfina podem atuar como bases de BrNnsted-Lowry frente a espécies como o íon H⁺.

• C. Certo
• E. Errado

A figura acima mostra as estruturas da morfina e da heroína. A morfina é um potente narcótico, presente na seiva seca da papoula (ópio). A heroína, um derivado da morfina (diacetilmorfina), é uma das drogas ilícitas mais viciadoras. Julgue os itens abaixo, tendo em vista as estruturas dessas substâncias.

O pentaclorofenol, um preservativo de madeira, é um ácido mais forte que o fenol, pois sua base conjugada é extremamente estabilizada pelo efeito indutivo retirador de elétrons dos átomos de cloro.

• C. Certo
• E. Errado

A figura acima mostra as estruturas da morfina e da heroína. A morfina é um potente narcótico, presente na seiva seca da papoula (ópio). A heroína, um derivado da morfina (diacetilmorfina), é uma das drogas ilícitas mais viciadoras. Julgue os itens abaixo, tendo em vista as estruturas dessas substâncias.

Clorofluorcarbonetos (CFCs), muito usados até pouco tempo como propelentes de aerossóis, são compostos derivados do metano ou do etano, em que todos os átomos de hidrogênio foram substituídos por átomos de cloro ou flúor. Apesar da baixa toxicidade em humanos, os CFCs acumulam-se na estratosfera e destroem a camada de ozônio. Enquanto o CH₂C•₂ (diclorometano) é um líquido a temperatura ambiente, o CC•₂F₂ (dicloro-difluorometano) é um gás nas mesmas condições, pois possui um momento de dipolo total menor que o diclorometano, reduzindo as forças de interação intermoleculares.

• C. Certo
• E. Errado

A figura acima mostra as estruturas da morfina e da heroína. A morfina é um potente narcótico, presente na seiva seca da papoula (ópio). A heroína, um derivado da morfina (diacetilmorfina), é uma das drogas ilícitas mais viciadoras. Julgue os itens abaixo, tendo em vista as estruturas dessas substâncias.

Sabendo que a água é um dos nucleófilos mais abundantes no meio ambiente, reações de substituição nucleofílica em haletos de alquila primários, do tipo R–C•, ocorrem muito lentamente, pois, além de a água ser um nucleófilo relativamente fraco para reagir por um mecanismo do tipo S_N1, haletos primários raramente reagem por um mecanismo do tipo S_N2, pois carbocátions primários são relativamente pouco estáveis.

• C. Certo
• E. Errado