Questões de Engenharia Química da Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

O 1,2–dibromoetano, um líquido com odor levemente adocicado, já foi muito empregado como fumigante em produtos agrícolas e como aditivo de gasolina. Seu uso foi drasticamente reduzido por ser uma substância com potencial carcinogênico e possuir elevada toxicidade aguda por via oral, dérmica e inalatória, podendo acarretar em morte. Muitas substâncias utilizadas no controle de insetos em residências e na agricultura possuem alta toxicidade. Existem vários relatos de intoxicações de pessoas expostas a esses tipos de produtos. Muitos estudos visam à busca de novas substâncias com características toxicológicas e ecotoxicológicas mais amenas. O controle biológico de pragas, por utilização de feromônios e hormônios juvenis, tem sido visto como uma alternativa mais segura ao ser humano e menos danosa ao meio ambiente. A figura abaixo ilustra as formas anti, vici e eclipsadas para o 1,2–dibromoetano, e a estrutura do hormônio juvenil que atua no ciclo de desenvolvimento de muitas espécies de insetos, mantendo-os em seus estados larvais. Larvas tratadas com soluções diluídas desse hormônio morrem antes de se tornarem insetos adultos, controlando, portanto, o crescimento da população.

Com relação às conformações do 1,2–dibromoetano e à estrutura do hormônio juvenil mostradas na figura, julgue os itens que se seguem.

As configurações das ligações duplas nas posições 2 e 6, e a do centro estereogênico no carbono 10 do hormônio juvenil estão de acordo com as descritas pelo seu nome IUPAC: (2E, 6E, 10S)–10,11–epóxi–3,7,11–trimetil–2,6–tridecadienoato de metila.

• C. Certo
• E. Errado

O 1,2–dibromoetano, um líquido com odor levemente adocicado, já foi muito empregado como fumigante em produtos agrícolas e como aditivo de gasolina. Seu uso foi drasticamente reduzido por ser uma substância com potencial carcinogênico e possuir elevada toxicidade aguda por via oral, dérmica e inalatória, podendo acarretar em morte. Muitas substâncias utilizadas no controle de insetos em residências e na agricultura possuem alta toxicidade. Existem vários relatos de intoxicações de pessoas expostas a esses tipos de produtos. Muitos estudos visam à busca de novas substâncias com características toxicológicas e ecotoxicológicas mais amenas. O controle biológico de pragas, por utilização de feromônios e hormônios juvenis, tem sido visto como uma alternativa mais segura ao ser humano e menos danosa ao meio ambiente. A figura abaixo ilustra as formas anti, vici e eclipsadas para o 1,2–dibromoetano, e a estrutura do hormônio juvenil que atua no ciclo de desenvolvimento de muitas espécies de insetos, mantendo-os em seus estados larvais. Larvas tratadas com soluções diluídas desse hormônio morrem antes de se tornarem insetos adultos, controlando, portanto, o crescimento da população.

Com relação às conformações do 1,2–dibromoetano e à estrutura do hormônio juvenil mostradas na figura, julgue os itens que se seguem.

Cada enânciômero do hormônio juvenil isoladamente apresenta atividade óptica, pois é capaz de desviar a direção da luz planopolarizada. Quando a estereoquímica do centro estereogênico é R, a substância é denominada dextrógira, pois desvia a direção da luz polarizada para a direita; quando a estereoquímica é S, é denominada levógira, pois o desvio da luz polarizada ocorre para a esquerda.

• C. Certo
• E. Errado

A atividade biológica produzida por uma substância não depende da complexidade estrutural de suas moléculas. A natureza é rica em exemplos de moléculas estruturalmente bem simples e com propriedades biológicas muito variadas. Por exemplo, muitos insetos produzem substâncias denominadas feromônios, para fins de comunicação entre os membros da mesma espécie em situações de reconhecimento, defesa, marcação de trilhas, atividades reprodutivas. A pesquisa sobre a existência de feromônios em mamíferos tem atraído a atenção de muitos estudiosos no assunto. A figura acima ilustra alguns feromônios. Acerca dessas substâncias, julgue os itens seguintes.

A acidez do undecanal deve-se, principalmente, à presença do átomo de hidrogênio ligado diretamente à carbonila.

• C. Certo
• E. Errado

Muitos medicamentos utilizados para combater os sintomas de gripes e resfriados comuns contêm em suas formulações o analgésico e antipirético acetaminofen ou o ácido acetilsalicílico, além da cafeína, um estimulante do sistema nervoso central. Acerca das estruturas desses compostos, mostrados na figura acima, julgue os itens subseqüentes.

Entre os átomos de nitrogênio encontrados na cafeína, o mais básico, segundo Lewis, é o átomo de nitrogênio que não se encontra ligado a carbono primário.

• C. Certo
• E. Errado

Muitos medicamentos utilizados para combater os sintomas de gripes e resfriados comuns contêm em suas formulações o analgésico e antipirético acetaminofen ou o ácido acetilsalicílico, além da cafeína, um estimulante do sistema nervoso central. Acerca das estruturas desses compostos, mostrados na figura acima, julgue os itens subseqüentes.

O acetaminofen é preparado pela reação entre o para-aminofenol e o anidrido acético (CH₃CO–O–COCH₃). Nessa reação, somente o grupo amino reage, pois esse grupo é mais nucleofílico que o grupo hidroxila.

• C. Certo
• E. Errado

Muitos medicamentos utilizados para combater os sintomas de gripes e resfriados comuns contêm em suas formulações o analgésico e antipirético acetaminofen ou o ácido acetilsalicílico, além da cafeína, um estimulante do sistema nervoso central. Acerca das estruturas desses compostos, mostrados na figura acima, julgue os itens subseqüentes.

Frente a um mesmo nucleófilo, a reatividade de carbonilas de ésteres é, em geral, menor que a de amidas.

• C. Certo
• E. Errado

Muitos medicamentos utilizados para combater os sintomas de gripes e resfriados comuns contêm em suas formulações o analgésico e antipirético acetaminofen ou o ácido acetilsalicílico, além da cafeína, um estimulante do sistema nervoso central. Acerca das estruturas desses compostos, mostrados na figura acima, julgue os itens subseqüentes.

Comprimidos contendo ácido acetilsalicílico, quando guardados por períodos além do prazo de validade, apresentam um leve odor de vinagre devido à hidrólise do éster, reação reversível que ocorre na presença de água e traços de H⁺, gerando ácido acético.

• C. Certo
• E. Errado

Muitos medicamentos utilizados para combater os sintomas de gripes e resfriados comuns contêm em suas formulações o analgésico e antipirético acetaminofen ou o ácido acetilsalicílico, além da cafeína, um estimulante do sistema nervoso central. Acerca das estruturas desses compostos, mostrados na figura acima, julgue os itens subseqüentes.

Um possível método para separação de uma mistura contendo acetaminofen e ácido acetilsalicílico consiste em tratamento inicial da mistura com solução aquosa de bicarbonato de sódio, o que produz acetilsalicilato de sódio, substância muito solúvel em água, seguido de extração do acetaminofen — que não reage com o bicarbonato — da fase aquosa, com solvente orgânico adequado.

• C. Certo
• E. Errado

Com relação a substâncias com propriedades explosivas e às reações envolvidas no processo de explosão, julgue os itens abaixo.

A combustão é uma reação de oxidação-redução, altamente exotérmica, em que o agente redutor é chamado de combustível ou carburante, e o agente oxidante é chamado de comburente.

• C. Certo
• E. Errado

Com relação a substâncias com propriedades explosivas e às reações envolvidas no processo de explosão, julgue os itens abaixo.

A reação de combustão interna da nitroglicerina (trinitrato de glicerila) — substância altamente explosiva, facilmente detonável por um simples choque mecânico — pode ser representada pela seguinte equação química 4C₃H₅N₃O₉(•) v 12CO₂(g) + 10H₂O(g) + 6N₂(g) + NO(g).

• C. Certo
• E. Errado