Questões de Engenharia Química do ano 2016

O luminol, empregado na prática forense para identificação de vestígios de tecido sanguíneo, pode ser preparado a partir dos compostos I e II, conforme a rota sintética representada na figura precedente. A respeito das estruturas químicas apresentadas nessa figura e das propriedades físicas e químicas de suas moléculas, assinale a opção correta.

• A. Na rota sintética apresentada, o luminol é obtido a partir da oxidação do composto intermediário II, promovida pelo reagente Na₂S₂O₄.
• B. Os átomos de nitrogênio da estrutura II possuem geometria piramidal.
• C. Os carbonos carbonílicos da estrutura I estão em estado de oxidação diferente do estado de oxidação dos carbonos carbonílicos da estrutura II.
• D. Caso o reagente KMnO₄ substituísse Na₂S₂O₄ na segunda etapa, ocorreria a conversão do intermediário II em luminol.
• E. A substância I é preparada pela reação entre o ácido benzeno-1,2-dicarboxílico e uma mistura de H₂SO₄ com HNO

Nessas figuras, estão representadas as estruturas químicas da colina e da acetilcolina, um importante neurotransmissor cujo receptor é afetado por várias drogas. A reação entre colina e o reagente cloreto de acetila para a preparação de acetilcolina envolve uma transformação classificada como

• A. adição nucleofílica.
• B. adição eletrofílica.
• C. adição radicalar.
• D. substituição nucleofílica.
• E. substituição eletrofílica.

A cicutoxina, cuja molécula está representada na figura precedente, é uma substância venenosa encontrada em plantas de espécies apiáceas do gênero cicuta. Com base em sua estrutura química, assinale a opção correta.

• A. A cicutoxina apresenta baixa solubilidade em solventes apolares.
• B. Na cicutoxina, os carbonos envolvidos nas ligações triplas são angulares.
• C. A cicutoxina apresenta o grupo funcional álcool cujo oxigênio tem a mesma hibridização dos oxigênios de um grupo funcional éster.
• D. A cicutoxina possui seis carbonos com geometria trigonal-plana.
• E. Os carbonos ligados aos átomos de oxigênio da cicutoxina são piramidais.

Os haletos de alquila estão entre as várias classes de substâncias orgânicas que são empregadas como armas químicas. Com base nas estruturas químicas I, II, III e IV mostradas na figura precedente, assinale a opção correta acerca das propriedades químicas e físicas de haletos de alquila.

• A. A estrutura química I pertence à classe química dos anidridos.
• B. O átomo de carbono ligado covalentemente ao átomo de halogênio é um sítio eletrofílico em uma reação de substituição nucleofílica.
• C. Em uma reação de substituição nucleofílica de segunda ordem, o cloreto II é menos reativo que o cloreto IV.
• D. A reação entre o composto III e uma base forte é uma reação de eliminação cujo resultado é a formação de um alceno.
• E. A reação de eliminação de segunda ordem envolve a formação de um carbocátion como intermediário.

Uma amostra de 50 mL de água recolhida de um aquário contendo dezenas de peixes mortos foi titulada com ácido clorídrico 0,01 mol/L. A curva do pH × volume de HCR obtida para essa titulação é mostrada acima. A partir dessas informações e considerando que, nessa amostra de água, apenas uma das substâncias — para as quais os valores das constantes de dissociação ácida (K_a) ou básica (K_b) são fornecidos — está presente, assinale a opção que indica, corretamente, a substância titulada.

• A. metilamina, K_b = 4,3 × 10^-4
• B. ácido benzoico, K_a = 6,3 × 10^-5
• C. hidrazina, K_b = 1,0 × 10^-6
• D. amônio, K_a = 5,7 × 10^-10
• E. ácido cloroacético, K_a = 1,4 × 10^-3

Com a finalidade de averiguar os níveis de concentração de cobre e níquel na água de um reservatório que continha uma liga desses metais e que não continha outros metais além desses, um perito recolheu 1 L da água desse reservatório e reduziu esse volume a 100 mL por evaporação. A titulação dessa solução diluída contendo os cátions requereu 55 mL de uma solução de EDTA 0,02 mol/L. Em seguida, excesso de ácido mercaptoacético em meio amoniacal foi adicionado, de maneira a complexar seletiva e quantitativamente os íons Cu²⁺, liberando quantidade equivalente de EDTA. Essa amostra foi titulada com uma solução de Mg2+ 0,1 mol/L, requerendo 4 mL para o ponto final. C

onsiderando que, para esse tipo de tanque, os níveis de concentração toleráveis para esses metais sejam de 30 mg/L para cada íon, assinale a opção correta.

• A. As concentrações de Cu²⁺ e de Ni²⁺ estão abaixo dos níveis toleráveis especificados.
• B. A concentração de Cu²⁺ está acima e a de Ni²⁺ está abaixo dos níveis toleráveis especificados.
• C. A concentração de Cu²⁺ está abaixo e a de Ni²⁺ está acima dos níveis toleráveis especificados.
• D. As concentrações de Cu²⁺ e de Ni²⁺ estão iguais aos níveis toleráveis especificados.
• E. As concentrações de Cu²⁺ e de Ni²⁺ estão acima dos níveis toleráveis especificados.

Os diagramas de bloco I, II e III acima mostram diferentes configurações para diferentes instrumentos de espectroscopia óptica. Com base nessas informações e considerando aspectos diversos relacionados a espectroscopias atômicas e moleculares, assinale a opção correta.

• A. A configuração III é típica para um espectrômetro de absorção atômica.
• B. A configuração II é típica de um fluorímetro.
• C. A configuração III é típica para a determinação de H, C, N e O em compostos orgânicos.
• D. A configuração I é a mais adequada para determinar o teor de Pb²⁺ em uma amostra de água contaminada.
• E. A configuração II é típica de um espectrômetro de absorção no infravermelho.

Um perito, por meio de espectroscopia de absorção molecular no infravermelho, analisou os padrões de solventes e das substâncias listadas na tabela precedente. A figura mostra um dos espectros obtidos após essa análise. Considerando-se essas informações, é correto afirmar que

• A. o espectro mostrado é o da cocaína e apresenta bandas características relativas à vibração de estiramento dos grupos carbonila dos ésteres em aproximadamente 1.710 cm^-1 e 1.730 cm^-1.
• B. o espectro mostrado é do tetraidrocanabinol misturado ao etanol — as bandas na região de 3.000 cm^-1 são relativas ao etanol e aquelas abaixo de 2.000 cm^-1 são referentes ao tetraidrocanabinol.
• C. a banda em torno de 3.000 cm^-1, relativa às vibrações de estiramento C–C, confirma que o espectro mostrado é do tolueno.
• D. a banda em torno de 735 cm^-1 refere-se à água adsorvida na amostra.
• E. o espectro apresentado refere-se à metanfetamina.

Acerca da espectroscopia molecular de absorção no infravermelho e de aspectos diversos relacionados a essa técnica, assinale a opção correta.

• A. A espectroscopia molecular de absorção no infravermelho é limitada a análises qualitativas, já que a lei de Beer é inoperante para a faixa de comprimentos de onda da radiação infravermelha.
• B. Um dos fatores limitantes para a espectroscopia molecular de absorção no infravermelho é a configuração instrumental que permite a obtenção de espectros apenas por transmissão.
• C. Por serem totalmente transparentes à radiação infravermelha, os compostos CCl ₄ e KBr são utilizados, respectivamente, como solvente na preparação de amostras líquidas e como matriz na preparação de amostras sólidas, na espectroscopia molecular de absorção no infravermelho.
• D. A espectroscopia molecular de absorção no infravermelho é muito usada como ferramenta em perícias, uma vez que permite a determinação de um número muito grande de substâncias. Com exceção de moléculas homonucleares, todas as espécies moleculares orgânicas e inorgânicas absorvem radiação infravermelha.
• E. A radiação infravermelha, por ser mais energética, além de ser capaz de interagir com moléculas orgânicas e causar variações na amplitude de seus movimentos, é também capaz de promover as mesmas transições eletrônicas geradas pela radiação ultravioleta.

As técnicas adequadas para a quantificação de estricnina e de tálio em uma amostra de sangue são, respectivamente, a

• A. espectroscopia de emissão atômica e a cromatografia gasosa.
• B. cromatografia gasosa e a espectroscopia de emissão atômica.
• C. espectroscopia de emissão atômica e a espectroscopia de absorção atômica.
• D. espectroscopia de absorção atômica e a espectroscopia de emissão atômica.
• E. cromatografia gasosa e a cromatografia gasosa.