Questões de Engenharia Química do ano 2016

De acordo com o texto 5A3CCC, na temperatura T₀, a constante de equilíbrio para a reação  calor será igual a

• A. 16,0.
• B. 0,50.
• C. 1,0.
• D. 2,0.
• E. 4,0.

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do canabidiol e do tetrahidrocanabinol. A transformação de canabidiol em tetrahidrocanabinol ocorre em meio biológico com característica ácida e é classificada como uma

• A. adição nucleofílica em alceno.
• B. adição eletrofílica em alceno.
• C. substituição eletrofílica aromática.
• D. adição eletrofílica aromática.
• E. substituição nucleofílica aromática.

A codeína, cuja estrutura química está representada na figura precedente, é o princípio ativo de medicamentos utilizados no tratamento de dor moderada. Com relação à estrutura química da codeína, é correto afirmar que ela é constituída por

• A. um átomo de nitrogênio com hibridização sp² e oito átomos de carbono com hibridização sp².
• B. um átomo de nitrogênio com geometria trigonal plana e oito átomos de carbono com hibridização sp².
• C. um átomo de nitrogênio com geometria piramidal e oito átomos de carbono com hibridização sp².
• D. um átomo de nitrogênio com hibridização sp² e oito átomos de carbono com geometria trigonal plana.
• E. um átomo de nitrogênio com geometria piramidal e dez átomos de carbono com hibridização sp².

A anfetamina é uma droga que pode ser sintetizada a partir da sequência de reações demonstrada na figura precedente. Tal sequência de transformações contém, respectivamente, uma reação de

• A. redução e uma reação de substituição.
• B. uma reação de substituição e uma reação de redução.
• C. adição e uma reação de substituição.
• D. adição e uma reação de oxidação.
• E. substituição e uma reação de oxidação.

Comumente, fabricantes de drogas sintéticas introduzem um novo grupo funcional ou uma nova cadeia na estrutura química de uma droga ilícita conhecida, a fim de burlar a fiscalização. Com base nas estruturas de catinonas modificadas apresentadas nas figuras precedentes, assinale a opção que corresponde, respectivamente, à cadeia alquílica que caracteriza as estruturas I, II e III.

• A. neopentila; n-pentila; sec-pentila
• B. n-pentila; isopentila; terc-pentila
• C. sec-pentila; isopentila; n-pentila
• D. isopentila; sec-pentila; neopentila
• E. terc-pentila; sec-pentila; isopentila

Nessa figura, apresenta-se a estrutura química do MOPPP, uma catinona modificada que, devido a suas propriedades psicoativas, é utilizada como droga de recreação. A respeito da estrutura desse composto, é correto afirmar que ele apresenta os grupos funcionais

• A. amida, cetona e éster.
• B. amina, anidrido e acetal.
• C. cetona, éster e imina.
• D. aldeído, éter e imina.
• E. amina, cetona e éter.

Uma mistura que contém anfetamina, 4-hidroxifenilacetona e fenilacetona, cujas estruturas estão apresentadas nas figuras precedentes, foi submetida a processo de separação por extração ácido/base iniciando com solução aquosa de HCl seguida de solução aquosa de NaOH.

Nessa situação, a separação dos três componentes foi possível porque anfetamina, 4-hidroxifenilacetona e fenilacetona apresentam, respectivamente, características

• A. ácida, básica e neutra.
• B. básica, ácida e neutra.
• C. neutra, básica e ácida.
• D. ácida, neutra e básica.
• E. básica, neutra e ácida.

No trabalho forense, um ensaio que auxilia a avaliação de grupo funcional em amostras é o teste de bromo, capaz de indicar a presença do grupo funcional alceno. A respeito da estrutura eletrônica da ligação C=C, é correto afirmar que ela é formada

• A. pela interação σ entre dois orbitais não hibridizados p e pela interação π entre dois orbitais com hibridização sp².
• B. pela interação π entre dois orbitais com hibridização sp e pela interação π entre dois orbitais não hibridizados p.
• C. pela interação σ entre dois orbitais com hibridização sp² e pela interação π entre dois orbitais não hibridizados p.
• D. pela interação σ entre dois orbitais com hibridização sp² e pela interação σ entre dois orbitais não hibridizados p.
• E. pela interação σ entre dois orbitais com hibridização sp³ e pela interação π entre dois orbitais com hibridização sp².

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas da mescalina, substância natural com propriedades alucinógenas, e do composto I, análogo a ela. Comparado à mescalina, é correto afirmar que o composto I apresenta

• A. menor solubilidade em água e maior afinidade por gorduras.
• B. maior solubilidade em água e maior afinidade por gorduras.
• C. maior solubilidade em água e menor afinidade por gorduras.
• D. nenhuma alteração na solubilidade em água e na afinidade por gorduras.
• E. menor solubilidade em água e menor afinidade por gorduras.

O ácido lisérgico é um alcaloide a partir do qual se originaram lisergamidas como a MLD-41, substância com propriedades psicodélicas. Considerando as estruturas químicas mostradas nas figuras precedentes, bem como as propriedades físicas e químicas dos grupos funcionais presentes em suas moléculas, assinale a opção correta.

• A. A estrutura do ácido lisérgico apresenta duas aminas terciárias.
• B. A reação de adição de H2 catalisada por paládio (0) na MLD-41 promove a oxidação desse composto.
• C. A MLD-41 é mais solúvel em solventes polares próticos que o ácido lisérgico.
• D. No ácido lisérgico, a reação do grupo funcional ácido carboxílico com SOCl₂ ocasiona a formação de um cloreto de ácido, que reage com uma amina secundária para formar a amida presente em MLD-41.
• E. Ácidos carboxílicos apresentam pKa entre 8,0 e 10,0.