Questões de Química do ano 2006

Em relação à ressonância magnética nuclear como uma importante ferramenta para determinação estrutural, analise as seguintes afirmativas:

1. No espectro do 1,1,2-tricloroetano, o sinal dos dois átomos de hidrogênio equivalentes do grupo –CH2Cl é dividido em dois picos.

2. O dubleto presente no espectro do 1,1,2-tricloroetano é resultado da influência magnética dos hidrogênios do grupo –CHCl2.

3. No 1,1,2-tricloroetano, o sinal do hidrogênio do grupo – CHCl2 é dividido em três picos.

4. O tripleto presente no espectro do 1,1,2-tricloroetano é resultado da influência magnética dos dois hidrogênios equivalentes do grupo –CH2Cl.

Estão corretas:

• A.

  1 e 3, apenas.

• B.

  2 e 4, apenas.

• C.

  1 e 2, apenas.

• D.

  3 e 4, apenas.

• E.

  1, 2, 3 e 4.

Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Em relação ao isomerismo, assinale a afirmativa incorreta:

• A.

  As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno são enantiômeros.

• B.

  Enatiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais

• C.

  Um par de enantiômeros é sempre possível para moléculas que contêm um átomo tetraédrico com quatro diferentes grupos ligados a ele.

• D.

  O 2-butanol tem dois enantiômeros, o (S)-2-butanol e o (R)- 2-butanol.

• E.

  Enantiômeros têm pontos de fusão e ebulição idênticos.

A espectroscopia no infravermelho é uma técnica instrumental que evidencia a presença de grupos funcionais. No espectro de infravermelho, a faixa de freqüência de vibração de estiramento característica da carbonila (C=O) é:

• A.

  3590 – 3650.

• B.

  2853 – 2962.

• C.

  1630 – 1780.

• D.

  730 – 770

• E.

  680 – 725.

Usando as sínteses de Grignard com habilidade, o químico orgânico pode sintetizar praticamente qualquer álcool com bons rendimentos, bastando para tanto escolher adequadamente o reagente de Grignard, o aldeído, a cetona, o éster ou o epóxido. Neste contexto, analise as seguintes afirmativas:

1. Se quisermos preparar o 3-fenil-3-pentanol, podemos usar uma cetona com dois grupos etila e permitir que reaja com o brometo de fenilmagnésio

2. Se quisermos preparar o 3-fenil-3-pentanol, podemos usar uma cetona contendo um grupo etila e um grupo fenila e permitir que reaja com o brometo de etilmagnésio.

3. Se quisermos preparar o 3-fenil-3-pentanol, podemos usar um éster de ácido benzóico e permitir que reaja com dois equivalentes molares ou o brometo de etilmagnésio.

4. Os reagentes de Grignard são bases fortes, sendo normalmente preparados pela reação de um haleto orgânico e o metal magnésio em um solvente de éter.

Estão corretas

• A.

  1, apenas.

• B.

  2, apenas

• C.

  1 e 3, apenas.

• D.

  1 e 4, apenas.

• E.

  1, 2, 3 e 4.

No que concerne a preparação de aminas primárias, secundárias ou terciárias através de aminação redutiva, assinale a afirmativa incorreta:

• A.

  Aldeídos e cetonas podem ser convertidos a aminas através de redução catalítica ou química na presença de amônia ou de uma amina.

• B.

  Quando se utiliza a amônia na redução catalítica de aminas, dois caminhos são possíveis até o produto: uma via aminoálcool e uma via imina.

• C.

  Os agentes redutores empregados na aminação redutiva para preparação de aminas incluem hidrogênio e um catalisador, como níquel.

• D.

  A redução do benzaldeído em presença de NH3, H2, Ni, a 90 atm e 40 – 70o C produz a N-benziletanamina.

• E.

  Cianoboroidreto de sódio e cianoboroidreto de lítio são agentes redutores que podem ser empregados preparação de aminas através de aminação redutiva

Em relação aos testes químicos para os compostos acíclicos, assinale a afirmativa incorreta:

• A.

  Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos e sua acidez auxilia em sua identificação.

• B. As soluções aquosas de ácidos carboxílicos solúveis em água respondem ao teste de ácido com papel tornassol azul.
• C.

  Os ácidos carboxílicos insolúveis em água são dissolvidos em solução aquosa de hidróxido de sódio e solução aquosa de carbonato de sódio.

• D.

  O bicarbonato de sódio auxilia a distinção dos ácidos carboxílicos da maioria dos fenóis

• E.

  Os dinitrofenóis e os trinitrofenóis se dissolvem instantaneamente em solução aquosa de bicarbonato de sódio.

Quando o acetato de etila reage com o etóxido de sódio, ele sofre uma reação de condensação (condensação de Claisen). Após acidificação, o produto formado é um

• A.

  β-cetoéster.

• B.

  α-cetoéster

• C.

  acetaldeído.

• D.

  cetona.

• E.

  α-cetoácido.

Os tipos de ligação entre os átomos, a explicação dessas ligações pela teoria dos orbitais moleculares, as distribuições dos átomos no espaço para formar moléculas e as forças existentes entre as moléculas são, sem dúvida, fatores determinantes nas propriedades dos compostos orgânicos. No que concerne à teoria dos orbitais moleculares, assinale a alternativa incorreta:

• A.

  Em seu estado normal ou fundamental o átomo de carbono tem seis elétrons distribuídos nos orbitais 1s² 2s² 2p²

• B.

  A hibridização sp3 ocorre nas ligações simples nas quais participam átomos de carbono.

• C.

  Na hibridização sp os dois orbitais híbridos sp estão separados por um ângulo de 180º.

• D.

  A hibridização sp ocorre nas moléculas lineares etino e propadieno.

• E.

  A ligação sp² ou digonal, na qual os três orbitais híbridos sp² estão no mesmo plano e separados por ângulos iguais entre si de 120º, ocorre na molécula do eteno.

Numere a coluna da direita de acordo com a da esquerda relacionando a formula estrutural nomenclatura do hidrocarboneto:

A sequência correta de cima para baixo é:

• A.

  2, 1, 4, 3, 5.

• B.

  2, 4, 3, 1, 5.

• C.

  3, 4, 2, 1, 5.

• D.

  3, 5, 1, 4, 2.

• E.

  4, 5, 3, 2, 1.

Uma solução-tampão, ou simplesmente tampão, é uma solução que tem a capacidade de resistir a modificações do pH frente à adição de quantidades limitadas de ácido ou de base. Em relação às soluções-tampão, assinale a alternativa incorreta:

• A.

  Os tampões contêm ou um ácido fraco e sua base conjugada ou uma base fraca e seu ácido conjugado.

• B.

  Quando se adiciona um ácido forte ao tampão, o ácido fornece íons H3O+ que reagem com a base conjugada

• C.

  A capacidade de tamponamento de um tampão é independente das quantidades de ácido e de base conjugados na solução.

• D.

  A equação de Henderson-Hasselbalch relaciona o pH de uma solução-tampão às diferentes concentrações do ácido conjugado e da base conjugada.

• E.

  O bicarbonato é o principal tampão do organismo humano, neutralizando ácidos provenientes do metabolismo.