Questões de Química da Instituto de Planejamento e Apoio ao Desenvolvimento Tecnológico e Científico (IPAD)

Diferentes animais produzem secreções biológicas poliméricas. Denominada de fibroína, a seda da teia da aranha é um complexo protéico composto predominantemente de glicina, alanina, serina e tirosina. Observando a imagem representativa de uma fragmento desse biopolímero, percebe-se um arranjo tri-dimensional do tipo:

• A.

  alfa hélice.

• B.

  helicoidal.

• C.

  estrutura primária.

• D.

  configuração beta.

• E.

  zwitterion.

O cultivo de plantas oleaginosas vem sendo estimulado em algumas regiões do Estado de Pernambuco. Dentre as alternativas apresentadas abaixo, a que exemplifica substância(s) representativa(s) de produtos comerciais decorrentes do processamento de óleos vegetais é:

• A. I e II.
• B. I, II e III.
• C. I e III.
• D. II e III.
• E. III.

Dentre os diagramas mostrados abaixo, qual representa a reação do etileno com HBr?

• A.
• B.
• C.
• D.
• E.

O seguinte experimento em escala semi-micro foi reproduzido em uma escola. Dissolveu-se em um tubo de ensaio 1,0 g de fenol em 1,0 mL de água. Em seguida, resfriou-se a solução em um banho de água gelada. Depois, adicionou-se lentamente 6,0 mL de uma solução aquosa de ácido nítrico (1:1), gelada, mantendo-se o tubo no gelo. Após alguns minutos, a mistura foi transferida para um erlenmeyer contendo 20,0 mL de água e transportada para um funil de separação, onde foi extraída com diclorometano. Após separação da fase orgânica, evaporação do solvente e purificação em cromatografia em coluna, foram obtidos dois compostos aromáticos. Sobre o resultado experimental, é correto afirmar que são formados:

• A. o-nitrofenol e m-nitrofenol.
• B. o-nitrofenol e p-nitrofenol.
• C. o-nitrofenol e p-nitrobenzeno.
• D. o-nitrobenzeno e p-nitrofenol.
• E. m-nitrofenol e p-nitrofenol.

Espécies nucleofílicas são muito utilizadas em reações de substituição. A nucleofilicidade de uma espécie química em uma reação depende de diferentes fatores. Considerando os valores de pKa dos ácidos conjugados para a reação mostrada abaixo, é verificada a seguinte ordem crescente de reatividade para os nucleófilos mostrados na quadro:

• A. CH₃O ^- > HO ^- > CH₃CO₂^- > H₂O
• B. H₂O > HO ^- > CH₃CO₂^- > CH₃O ^-
• C. CH₃O ^- > CH₃CO₂^- > HO ^- > H₂O
• D. H₂O > HO ^- > CH₃O ^- > CH₃CO₂^-
• E. H₂O > CH₃CO₂^- > HO ^- > CH₃O ^-

Apesar de ainda manter-se como atividade dominante na Zona da Mata de Pernambuco, a cana-de-açúcar vem cedendo lugar a uma lenta diversificação produtiva, tanto na agricultura quanto nas atividades industriais. Nesse contexto, observam-se algumas experiências visando o cultivo da seringueira (Hevea brasiliensis). A borracha natural extraída da seringueira pode ser representada por:

• A.
• B.
• C.
• D.
• E.

As regiões litorâneas têm sido foco de muitas pesquisas devido à diversidade de estruturas químicas e atividades biológicas exibidas por muitos compostos provenientes de organismos marinhos. A reação abaixo ilustra a síntese do (±) - thumbergol, um composto macrocíclico isolado de fontes marinhas. Segundo a equação geral mostrada abaixo, o "reagente 2" da reação com o (±) - thumbergol pode ser o:

• A. dicromato de potássio.
• B. metanol.
• C. cloreto de acila.
• D. iodeto de metil magnésio.
• E. ácido metanóico.

Feromônios de trilha são utilizados quase que exclusivamente por insetos sociais para direcionar outros indivíduos da colônia para uma nova fonte de alimento descoberta ou para um novo ninho. O álcool mostrado abaixo é um feromônio de trilha de formigas da espécie Leptogenys diminuta, cujo nome é:

• A. (3R, 4R)-4-metil-3-heptanol.
• B. (3S, 4R)-4-metil-3-heptanol.
• C. (3S,4S)-4-metil-3-heptanol.
• D. meso-4-metil-3-heptanol.
• E. (3R, 4S)-4-metil-3-heptanol.

O ibuprofeno é um fármaco vendido como uma mistura racêmica, mas há relatos de que a forma S desse composto é 160 vezes mais ativa do que a forma R na síntese de prostaglandina in vitro. Com base na equação reacional abaixo, pode-se afirmar que ocorre a:

• A. enantiopreferência catalítica para o (S)–ibuprofeno.
• B. esterificação não-seletiva usando a lipase.
• C. biocatálise do triglicerídeo.
• D. transesterificação do racemato.
• E. esterificação enantiosseletiva do (R,S)-ibuprofeno.

A tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). Sobre a tagetona, é correto dizer que:

• A. possui uma ligação dupla com configuração Z.
• B. contém um carbono assimétrico.
• C. desvia o plano da luz polarizada para a esquerda.
• D. apresenta 8 isômeros geométricos.
• E. trata-se de um enantiômero R.