Questões de Química da Instituto de Planejamento e Apoio ao Desenvolvimento Tecnológico e Científico (IPAD)

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Em relação à ressonância magnética nuclear como uma importante ferramenta para determinação estrutural, analise as seguintes afirmativas:

1. No espectro do 1,1,2-tricloroetano, o sinal dos dois átomos de hidrogênio equivalentes do grupo –CH2Cl é dividido em dois picos.

2. O dubleto presente no espectro do 1,1,2-tricloroetano é resultado da influência magnética dos hidrogênios do grupo –CHCl2.

3. No 1,1,2-tricloroetano, o sinal do hidrogênio do grupo – CHCl2 é dividido em três picos.

4. O tripleto presente no espectro do 1,1,2-tricloroetano é resultado da influência magnética dos dois hidrogênios equivalentes do grupo –CH2Cl.

Estão corretas:

  • A.

    1 e 3, apenas.

  • B.

    2 e 4, apenas.

  • C.

    1 e 2, apenas.

  • D.

    3 e 4, apenas.

  • E.

    1, 2, 3 e 4.

Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Em relação ao isomerismo, assinale a afirmativa incorreta:

  • A.

    As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno são enantiômeros.

  • B.

    Enatiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais

  • C.

    Um par de enantiômeros é sempre possível para moléculas que contêm um átomo tetraédrico com quatro diferentes grupos ligados a ele.

  • D.

    O 2-butanol tem dois enantiômeros, o (S)-2-butanol e o (R)- 2-butanol.

  • E.

    Enantiômeros têm pontos de fusão e ebulição idênticos.

A espectroscopia no infravermelho é uma técnica instrumental que evidencia a presença de grupos funcionais. No espectro de infravermelho, a faixa de freqüência de vibração de estiramento característica da carbonila (C=O) é:

  • A.

    3590 – 3650.

  • B.

    2853 – 2962.

  • C.

    1630 – 1780.

  • D.

    730 – 770

  • E.

    680 – 725.

Usando as sínteses de Grignard com habilidade, o químico orgânico pode sintetizar praticamente qualquer álcool com bons rendimentos, bastando para tanto escolher adequadamente o reagente de Grignard, o aldeído, a cetona, o éster ou o epóxido. Neste contexto, analise as seguintes afirmativas:

1. Se quisermos preparar o 3-fenil-3-pentanol, podemos usar uma cetona com dois grupos etila e permitir que reaja com o brometo de fenilmagnésio

2. Se quisermos preparar o 3-fenil-3-pentanol, podemos usar uma cetona contendo um grupo etila e um grupo fenila e permitir que reaja com o brometo de etilmagnésio.

3. Se quisermos preparar o 3-fenil-3-pentanol, podemos usar um éster de ácido benzóico e permitir que reaja com dois equivalentes molares ou o brometo de etilmagnésio.

4. Os reagentes de Grignard são bases fortes, sendo normalmente preparados pela reação de um haleto orgânico e o metal magnésio em um solvente de éter.

Estão corretas

  • A.

    1, apenas.

  • B.

    2, apenas

  • C.

    1 e 3, apenas.

  • D.

    1 e 4, apenas.

  • E.

    1, 2, 3 e 4.

No que concerne a preparação de aminas primárias, secundárias ou terciárias através de aminação redutiva, assinale a afirmativa incorreta:

  • A.

    Aldeídos e cetonas podem ser convertidos a aminas através de redução catalítica ou química na presença de amônia ou de uma amina.

  • B.

    Quando se utiliza a amônia na redução catalítica de aminas, dois caminhos são possíveis até o produto: uma via aminoálcool e uma via imina.

  • C.

    Os agentes redutores empregados na aminação redutiva para preparação de aminas incluem hidrogênio e um catalisador, como níquel.

  • D.

    A redução do benzaldeído em presença de NH3, H2, Ni, a 90 atm e 40 – 70o C produz a N-benziletanamina.

  • E.

    Cianoboroidreto de sódio e cianoboroidreto de lítio são agentes redutores que podem ser empregados preparação de aminas através de aminação redutiva

Em relação aos testes químicos para os compostos acíclicos, assinale a afirmativa incorreta:

  • A.

    Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos e sua acidez auxilia em sua identificação.

  • B. As soluções aquosas de ácidos carboxílicos solúveis em água respondem ao teste de ácido com papel tornassol azul.
  • C.

    Os ácidos carboxílicos insolúveis em água são dissolvidos em solução aquosa de hidróxido de sódio e solução aquosa de carbonato de sódio.

  • D.

    O bicarbonato de sódio auxilia a distinção dos ácidos carboxílicos da maioria dos fenóis

  • E.

    Os dinitrofenóis e os trinitrofenóis se dissolvem instantaneamente em solução aquosa de bicarbonato de sódio.

Quando o acetato de etila reage com o etóxido de sódio, ele sofre uma reação de condensação (condensação de Claisen). Após acidificação, o produto formado é um

  • A.

    β-cetoéster.

  • B.

    α-cetoéster

  • C.

    acetaldeído.

  • D.

    cetona.

  • E.

    α-cetoácido.

Os tipos de ligação entre os átomos, a explicação dessas ligações pela teoria dos orbitais moleculares, as distribuições dos átomos no espaço para formar moléculas e as forças existentes entre as moléculas são, sem dúvida, fatores determinantes nas propriedades dos compostos orgânicos. No que concerne à teoria dos orbitais moleculares, assinale a alternativa incorreta:

  • A.

    Em seu estado normal ou fundamental o átomo de carbono tem seis elétrons distribuídos nos orbitais 1s² 2s² 2p²

  • B.

    A hibridização sp3 ocorre nas ligações simples nas quais participam átomos de carbono.

  • C.

    Na hibridização sp os dois orbitais híbridos sp estão separados por um ângulo de 180º.

  • D.

    A hibridização sp ocorre nas moléculas lineares etino e propadieno.

  • E.

    A ligação sp² ou digonal, na qual os três orbitais híbridos sp² estão no mesmo plano e separados por ângulos iguais entre si de 120º, ocorre na molécula do eteno.

Numere a coluna da direita de acordo com a da esquerda relacionando a formula estrutural nomenclatura do hidrocarboneto:

A sequência correta de cima para baixo é:

  • A.

    2, 1, 4, 3, 5.

  • B.

    2, 4, 3, 1, 5.

  • C.

    3, 4, 2, 1, 5.

  • D.

    3, 5, 1, 4, 2.

  • E.

    4, 5, 3, 2, 1.

Uma solução-tampão, ou simplesmente tampão, é uma solução que tem a capacidade de resistir a modificações do pH frente à adição de quantidades limitadas de ácido ou de base. Em relação às soluções-tampão, assinale a alternativa incorreta:

  • A.

    Os tampões contêm ou um ácido fraco e sua base conjugada ou uma base fraca e seu ácido conjugado.

  • B.

    Quando se adiciona um ácido forte ao tampão, o ácido fornece íons H3O+ que reagem com a base conjugada

  • C.

    A capacidade de tamponamento de um tampão é independente das quantidades de ácido e de base conjugados na solução.

  • D.

    A equação de Henderson-Hasselbalch relaciona o pH de uma solução-tampão às diferentes concentrações do ácido conjugado e da base conjugada.

  • E.

    O bicarbonato é o principal tampão do organismo humano, neutralizando ácidos provenientes do metabolismo.

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