Questões sobre Reações, Soluções e Transformações Químicas

A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue os próximos itens.

A presença do grupo mostrado na figura abaixo na estrutura do intermediário D (figura II) diminui a velocidade da reação de Diels-Alder intramolecular quando comparada à mesma reação sofrida pelo intermediário H (figura III).

• C. Certo
• E. Errado

• A.
• B.
• C. resultado da análise é exato.
• D. valor médio é diferente da mediana.
• E.

A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue os próximos itens.

A reação de hidroboração de um alceno, seguida de hidrólise, leva à formação do intermediário F (figura III).

• C. Certo
• E. Errado

A determinação de ferro em minério de ferro por gravimetria, do ponto de vista da quantidade do analito em relação à massa da amostra, é uma análise

• A. macro
• B. ultra traço
• C. de componente traço
• D. de componente maior
• E. de componente menor

A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue os itens que se seguem.

A reação entre o álcool e a estrutura química mostrada na figura abaixo sob catálise ácida e presença de água leva à formação de um cetal, o que permite a reação de uma base forte com o segundo sítio mais ácido do álcool.

• C. Certo
• E. Errado

Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue os itens de 109 a 113.

A reação entre os compostos A e C previamente à introdução da estrutura química B leva à síntese do Filibuvir.

• C. Certo
• E. Errado

A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue os itens subsequentes.

O reagente de Grignard é um equivalente sintético de um carbânion e reage com sítios nucleofílicos.

• C. Certo
• E. Errado

A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue os itens subsequentes.

Na síntese do (R)-sulfóxido, a preparação do reagente de Grignard ocorre pela reação entre um brometo de alquila com magnésio metálico em água.

• C. Certo
• E. Errado

A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue os itens subsequentes.

A reação entre o reagente de Grignard e brometo de fenila, na presença de uma fonte de níquel zerovalente, resulta na formação de um composto que contém uma nova ligação carbono-carbono simples que une os grupos fenila e isopropila.

• C. Certo
• E. Errado

A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue os próximos itens.

A reação entre 2-propanona com 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄, na presença de NaHCO₃ e água, resulta na formação de um heterocíclico que promove a conversão do indeno em uma mistura racêmica de óxido de indeno.

• C. Certo
• E. Errado